Киликия выступает как отдельное политическое образование сразу после падения Арийской державы, когда её царём стал Пилия I (ок. 1561-1510 д.н.э.) из династии Кицуаданавана - младшая ветвь Айказутов Митани. Во время его правления, около 1545 года д.н.э., царь Хеттского царства Амуни (ок. 1550-1525 д.н.э.) совершил поход на Киликию, но, по-видимому, без особого успеха. Зато около 1523 года д.н.э. следующий хеттский царь Телепину (ок. 1525-1500 д.н.э.) ЗАХВАТИЛ у Пилии I Хассуву, находившуюся в Коммагене. Окончательного успеха Телепину добился около 1520 года д.н.э., когда в битве у Лавацантия хеттская армия нанесла армии Киликийского царства тяжёлое поражение, в результате чего оно ПРИЗНАЛО ВЕРХОВЕНСТВО Хеттского царства.
Пилии I наследовал Параиватри (ок. 1510-1500 д.н.э.), его сменил Испатаксу (ок. 1500-1480 д.н.э.), затем Санасар I (ок. 1480-1470 д.н.э.), после которого на престол взошёл Пилия II (ок. 1470-1430 д.н.э.). В самом начале правления этого царя находившееся тогда на пике своего могущества ЦАРСТВО ЯХМАД Северней Сирии, соперничая с Хеттским царством, опустошило территорию Киликийского царства, однако поколебать верховенство хеттов ему не удалось. Более того, именно в качестве союзника хеттов армия Киликии приняла участие в грандиозной БИТВЕ ПРИ МЕГИДО 26 апреля 1457 года д.н.э. Пилию II сменил Багдасар (ок. 1430-1410 д.н.э.), затем правил Талзуш (ок. 1410-1400 д.н.э.), а после его смерти царём стал Санасар II (ок. 1400-1345 д.н.э.). Во время царствования Санасара II начались тяжёлые войны между Хеттским царством и царством hайа, а поскольку Киликия являлась союзником хеттов, армия царства hайа и каски нанесли удар по её территории. Однако в последовавшей затем битве при Катхарии, в Каппадокии, хеттская армия Тудхалиса III (ок. 1410-1380 д.н.э.) одержала крупную победу и ВНОВЬ УДЕРЖАЛА Киликию под своей властью.
После смерти Тудхалиса III Хеттское царство на многие десятилетия ослабло, и, воспользовавшись этим, Санасар II стал чувствовать себя свободным от обязательств перед хеттами. Однако одному из самых выдающихся хеттских царей - Суппилулиуме I (1380-1325 д.н.э.) - в конце концов удалось вновь восстановить контроль над ситуацией. В результате уже в 1345 году д.н.э. ему удалось добиться того, что после Санасара II на престоле царства Киликии его сын Телепину (ок. 1345-1325 д.н.э.). Однако вскоре возникли новые проблемы. После смерти своего отца Суппилулиумы I Телепину ПОДНЯЛ ВОССТАНИЕ против нового царя Хеттского царства - своего брата Мурсила II (1325-1295 д.н.э.). Тем не менее Мурсилу II удалось подавить мятеж брата, после чего царём Киликии стал Пенисилас (ок. 1325-1260 д.н.э.). При этом правителе Киликийское царство находилось под прочным хеттским влиянием. Именно в качестве союзника хеттов армия Киликии приняла участие и в грандиозной БИТВЕ ПРИ КАДЕШЕ в конце мая 1274 года д.н.э.
По обрывочным, а возможно и легендарным данным, далее Киликией правил полумифический Мопс (ок. 1260-1180 д.н.э.). По крайней мере вторая половина его правления совпала с грандиозным походом "НАРОДОВ МОРЯ", который уничтожил Хеттское царство и прокатился также по Киликии. По этому поводу известно, однако, что аримы, жители Киликии, под началом царя царства Армени Зармайра (1194-1180 д.н.э.) участвовали в защите Трои от нашествия "Народов моря". По мнение многих специалистов, в том числе и Маркварта, под названием "аримы" выступают те же армяне.
После Мопса сведения о военно-политической истории Киликии практически отсутствуют. "Тёмные века" в истории региона продолжались довольно долго и завершились лишь во второй половине IX века д.н.э., когда Киликия уже была разделена между несколькими княжествами. Среди них известны княжества Тавал (Горная Киликия) - по-видимому, главное из них, а также Кумух (самый восток Равнинной Киликии), Самал (юго-восток Равнинной Киликии), Паттина (юго-восток Равнинной Киликии), Гургум (восток Равнинной Киликии), Адана (центр Равнинной Киликии), Куе (центр Равнинной Киликии) и Анамур (запад Равнинной Киликии). Списки правителей Тавала и Самала известны, однако приводить их здесь не имеет смысла. По сути, на этом месте историю царства Киликии эпохи Пятицарствия можно СЧИТАТЬ ЗАВЕРШЁННОЙ, хотя несколько слов стоит сказать о дальнейшей судьбе региона.
Вступив в сложные отношения с Ассирийским царством, указанные княжества, с переменным успехом, сохраняли своё положение до конца VIII века д.н.э., а с начала VII века д.н.э., по мере ослабления Ассирии, даже усилились. Однако в 689 году д.н.э. Ассирия разбила вторгшуюся в Киликию армию Лидии, после чего попыталась укрепиться в регионе, хотя эти попытки не увенчались успехом. В 640 году д.н.э. в Киликии скифы разгромили киммеров, после чего княжества региона сохранили своё фактически независимое положение.
В 550-х годах д.н.э. Вавилонское царство вторглось в Киликию, но после первоначальных успехов также не смогло закрепиться там. Впоследствии Киликия была включена в состав Ахеменидской державы, где, претендуя на царский статус, но фактически являясь сатрапами, стали править представители династии СИЕНИСОВ. Последний из них в 401 году д.н.э. сыграл довольно двойственную роль во время восстания Кира Младшего. Последним ахеменидским правителем, или царём, Киликии был Аршам (362-333 д.н.э.), который участвовал в битве при Гранике в мае 334 года д.н.э. и погиб в битве при Иссе в начале ноября 333 года, действуя против Александра III Македонского (336-323 д.н.э.).